США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — жизнь и работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на знаменитой Медисон-авеню в сердце Нью-Йорка. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз интриг и убеждения, находится на пике карьеры, но вынужден постоянно бороться с конкурентами, чтобы сохранить своё влияние и положение в компании. Его профессиональные успехи и личные драмы разворачиваются на фоне стремительных изменений в американском обществе.
Служебные интриги, семейные конфликты и творческие поиски Дона и его коллег тесно переплетаются с ключевыми событиями эпохи. На фоне культурных потрясений, политических волнений и социальных трансформаций герои пытаются найти баланс между амбициями и личным счастьем, между гламуром рекламного мира и суровой реальностью за окнами их офиса.